בשנה השלישית והשישית לשמיטה, מצווה לתת מעשר לעניים במקום 'מעשר שני', שנאמר (דברים יד, כח-כט): "מִקְצֵה שָׁלֹשׁ שָׁנִים תּוֹצִיא אֶת כָּל מַעְשַׂר תְּבוּאָתְךָ בַּשָּׁנָה הַהִוא וְהִנַּחְתָּ בִּשְׁעָרֶיךָ. וּבָא הַלֵּוִי (הכוונה ללוי עני) כִּי אֵין לוֹ חֵלֶק וְנַחֲלָה עִמָּךְ, וְהַגֵּר וְהַיָּתוֹם וְהָאַלְמָנָה אֲשֶׁר בִּשְׁעָרֶיךָ, וְאָכְלוּ וְשָׂבֵעוּ, לְמַעַן יְבָרֶכְךָ ה' אֱלוֹהֶיךָ בְּכָל מַעֲשֵׂה יָדְךָ אֲשֶׁר תַּעֲשֶׂה" (וכן בדברים כו, יב). הרי שמחזור המעשר השני מורכב משלוש שנים, שנתיים ראשונות – 'מעשר שני', ובשנה השלישית – 'מעשר עני'. ב'מעשר עני' אין קדושה, והעני רשאי לאכלו בכל מקום שירצה, וכן רשאי למוכרו.
מקום חלוקת המעשרות בשדה לאחר גמר איסוף הפירות (לעיל הלכה ה). מצווה לתת לכל אחד מהעניים כדי שובעו, היינו כשיעור שוויו של מזון שתי סעודות שהיו רגילים לאכול בכל יום, שנאמר: "וְאָכְלוּ בִשְׁעָרֶיךָ וְשָׂבֵעוּ". לאדם נשוי נותנים גם כדי שובעם של אשתו וילדיו הקטנים. כשאין במעשר כשיעור שביעה לכל אחד מהעניים, נותנים את המעשר לפני העניים והם מחלקים אותו ביניהם. חילק לכל אחד מהעניים שהגיעו לשדהו כדי שובעו ועוד נותרו לו פירות מעשר, יכול לתת להם יותר מכדי שובעם עד שיסיים את כל המעשר, ויכול לשמור את הנותר לקרוביו העניים, ובתנאי שלא ישמור להם יותר ממחצית המעשר (משנה פאה ח, ה, וירושלמי שם). אם העניים לא באו לשדה, ונצרך בעל הפירות להביאם לעניים, יש לו בהם 'טובת הנאה', שהוא רשאי לחלקם לעני שיבחר. ואם יש לו קרובים עניים, יכול לתת להם את כל המעשר (נדרים פד, ב; רמב"ם מתנות עניים ו, ז-יג).
לכאורה קשה, מדוע קבעה התורה להפריש בשנים א' ב' ד' ה' 'מעשר שני' ובשנים ג' ו' 'מעשר עני'. אם רצתה לעודד את העלייה לרגל וגם לעזור לעניים, מדוע לא צוותה להקדיש בכל שנה ושנה – שני שליש לעלייה לרגל ושליש לעניים? אם העניים זקוקים לתוספת עזרה, מדוע לתת להם אותה רק במשך שנתיים מתוך מחזור של שבע שנים? כפי הנראה כוונת התורה שאת העזרה לקיום הבסיסי יקבלו העניים על ידי לקט שכחה ופאה ותוספת צדקה לפי הצורך. ואילו המעשר לעני נועד להעניק להם שנים טובות שבהן יוכלו ליהנות מרווחה. בנוסף לכך, ניתן לקוות שבמידה והדבר בידם, הרווחה שבשנים הללו תמריץ את העניים או ילדיהם להיות חרוצים ויעילים יותר בעבודתם בשאר השנים, כדי שיצאו ממעגל העוני ויזכו לרווחה ועצמאות. אבל אם היו מקבלים בכל השנים קצבה בינונית, היו מתרגלים להסתפק בה, בלא שתהיה להם ממנה שמחה יתירה, ובלא שיצמח בנפשם בשנות המחסור רצון לשנות את מצבם.
