כיוון שמצווה להסתפר ולהתגלח לקראת החג, אסרו חכמים להסתפר ולהתגלח בחול המועד. כלומר, למרות שהכלל הוא שמותר לעשות בחול המועד מלאכה שנועדה לטיפול בגוף, ולכן מותר להסיר מן הגוף כל שיער שגורם צער, אסרו חכמים לספר את שיער הראש והזקן בחול המועד. מפני שחששו שאם יהיה מותר להסתפר בחול המועד, אנשים ידחו את התספורת לחול המועד, ויבזו את החג בכך שיכנסו אליו כשהם מגודלי שיער. ועל ידי שאסרו להסתפר בחול המועד, יזדרזו הכל להסתפר לקראת החג (מו"ק יד, א; שו"ע תקלא, א-ב).
בעבר הקילו חכמים למי שבא בשיירה ממדינת הים סמוך לחג ולא היתה לו שהות להסתפר, שיסתפר בחול המועד בצנעה (מו"ק יג, ב; שו"ע תקלא, ד-ה). אבל כיום אין להקל בזה, משום שהנסיעות קצרות, ובכל מקום ניתן להסתפר. אמנם מי שאיבד את דרכו במקום שומם למשך מספר שבועות, ורק בחג הצליח להיחלץ, רשאי להסתפר בחול המועד בצנעה.
כפי שלמדנו האיסור חל רק על שיער הראש והזקן, שכאשר הם מגודלים מעבר לרגיל אצלו, הוא נראה מוזנח ומבזה בכך את החג. אבל על שאר שיער שבגוף וכן על השפם, לא גזרו חכמים, ומותר לספרם במועד (שו"ע תקלא, ח; שעה"צ טו). כאשר יש לאדם פצעים מתחת לשיער הראש, מותר לספרו כדי להקל על צערו או לרפואתו (מ"ב תקלא, כא).
מותר לספר קטן ששיערו מגודל וגורם לו צער, שהואיל ועדיין לא הגיע למצוות, אין עליו חובה להתכונן לחג, וממילא לא גזרו חכמים שלא לספר אותו בחול המועד (שו"ע תקלא, ו). הנוהגים לחגוג את התספורת הראשונה לקטן בהגיעו לגיל שלוש, רשאים לספר אותו בחול המועד. וגם כאשר יום הולדתו חל לפני החג, מותר להשהות את תספורתו לחול המועד כדי להגדיל את השמחה (גן המלך, שערי תשובה תקלא, ז).
בימינו התעוררה שאלה גדולה: האם מותר למי שרגיל להתגלח בכל יום להתגלח בחול המועד. יש סוברים שהאיסור במקומו נשאר, שכך גזרו חכמים שלא להסתפר ולא להתגלח בחול המועד. אולם למעשה נראה, שכל הרגיל להתגלח בכל יום, וגם הקפיד להתגלח לקראת החג הראשון, רשאי להתגלח בחול המועד. שהואיל ולא התרשל בכבוד יום טוב, והגילוח של ערב יום טוב אינו מועיל לו לכל החג, מותר ואף מצווה שיתגלח בחול המועד. ובמיוחד מצווה שיתגלח לכבוד שבת והחג האחרון. אמנם מי שאביו נוהג להחמיר, מוטב שלא יפגע בכבוד אביו וינהג כמותו.[4]