כדי להבין את משמעותו של היובל, צריך להקדים שצווה ה' את ישראל שיחלקו את הארץ לשבטים, ויחלקו נחלת כל שבט למשפחות ולבתי אב. מפני שלכל אדם שליחות מיוחדת משלו, שכדי לגלותה עליו לחיות בחירות ועצמאות, ולשם כך צריך שכל אדם מישראל ישב על אדמתו ויתפרנס מנחלתו.
אלא שנתן ה' באדם יצר טוב ויצר רע, והצדיקים הבוחרים בטוב, מתגברים על יצרם, עובדים בחריצות בשדותיהם, ומתעשרים מיבולם. ואלה שלא מצליחים להתגבר על יצרם הרע, נגררים אחר התאווה והעצלות, מתמכרים לתאוות שונות כאלכוהול ושאר תענוגי בטלה ומזניחים את שדותיהם. מבזבזים הרבה ומרוויחים מעט, שוקעים בחובות וממשכנים את עתידם למען הווה חולף. והמחסור הולך וגובר עליהם עד שהם נאלצים למכור את שדותיהם ובתיהם, ובכך הם גוזרים על משפחתם חיי דוחק, שכן השדות היו אמצעי הייצור העיקרי. ואם לא התעשתו לעבוד בחריצות כשכירים, שקעו בחובות עד שהגיעו לפת לחם ונאלצו למכור את עצמם לעבדות. קרה אמנם שאנשים הגיעו לעניות קשה מחמת אסון או חולי שאינו תלוי בהם, אבל בדרך כלל כאשר המצב הלאומי היה סביר, מצוות הצדקה הועילה לקיים אותם בלא שיצטרכו למכור את נחלתם ואת עצמם. אבל את אלה שהשתעבדו ליצר התאווה והעצלות היה קשה להושיע. כי גם לאחר שעזרו להם הם המשיכו ליפול. וכך קרה שנמצאו בישראל אנשים שמכרו את שדותיהם ואת עצמם לעבדות.
וחס ה' עליהם ובעיקר על בני משפחותיהם, וקבע לנו את מצוות היובל בשנת החמישים, שבה נצטווינו לשחרר את העבדים, ולהשיב את השדות לבעליהן. ואם מוכר השדה כבר נפטר, המצווה להחזיר את השדה ליורשיו. על ידי כך גזירת העוני לא רדפה את משפחות ישראל למשך דורות, אלא בכל חמישים שנה יכלה כל משפחה לפתוח דף חדש ולהתחיל לנהוג באחריות ולצאת ממעגל העוני (על הלכות עבדים וטעמיהן להלן ז-י).
יובל לשון דרור וחירות, ולשון הובלה, שבשנה זו הכל מובל וחוזר למקומו: העבדים לביתם והקרקעות לבעליהן. וזהו שנאמר (ויקרא כה, י): "וְקִדַּשְׁתֶּם אֵת שְׁנַת הַחֲמִשִּׁים שָׁנָה וּקְרָאתֶם דְּרוֹר בָּאָרֶץ לְכָל יֹשְׁבֶיהָ, יוֹבֵל הִוא תִּהְיֶה לָכֶם, וְשַׁבְתֶּם אִישׁ אֶל אֲחֻזָּתוֹ וְאִישׁ אֶל מִשְׁפַּחְתּוֹ תָּשֻׁבוּ". וכן נחל נקרא יוּבַל, שכשם שהנחל זורם מטבעו למקומו, כך בשנת היובל נפקעים השעבודים וכל עבד יוּבל אל משפחתו, וכל שדה מובלת לבעליה (רמב"ן, ראב"ע).
עוד פירשו ששנה זו נקראת יובל על שם תקיעת השופר שהיו תוקעים ביום הכיפורים שבתחילתה, שנאמר (ויקרא כה, ט): "וְהַעֲבַרְתָּ שׁוֹפַר תְּרוּעָה בַּחֹדֶשׁ הַשְּׁבִעִי בֶּעָשׂוֹר לַחֹדֶשׁ בְּיוֹם הַכִּפֻּרִים תַּעֲבִירוּ שׁוֹפָר בְּכָל אַרְצְכֶם", והשופר נקרא יובל (רש"י). הרי שתקיעת השופר היתה קול החירות, שעל ידו חזרו השדות לבעליהן והעבדים לביתם.
