אף רבי עקיבא, שלמד תורה במסירות עצומה עד שנעשה גדול חכמי התורה שבעל פה, היה בן גרים. הוא נולד ליוסף הגר, ומתחילה היה עם הארץ, ורק בגיל ארבעים החל ללמוד תורה. סיפר רבי עקיבא על עצמו, שבמשך ארבעים השנים שהיה עם הארץ, היה שונא תלמידי חכמים ואומר: "מי יתן לי תלמיד חכם ואנשכנו כחמור" (פסחים מט, ב). ייתכן שאביו לא התגייר באופן הרצוי לכתחילה, ולכן גידל את בנו כעם הארץ שונא חכמים, ואולי התגייר כפי הראוי לשם שמיים, אבל מחמת קשיי הקליטה, לא הצליח לחנך את בנו לאהוב את התורה ואת לומדיה. עוד אמרו חכמים, שרבי עקיבא היה מצאצאי סיסרא, שר הצבא שנלחם בישראל בימי דבורה הנביאה (גיטין נז, ב).[5]
תנאי הפתיחה של רבי עקיבא היו גרועים ביותר, אולם היה בו שורש טוב, ורחל בתו של 'כלבא שׂבוּעַ', מגדולי עשירי ירושלים, הבחינה במעלתו והסכימה להינשא לו אם יתמסר ללימוד התורה. אביה העשיר התנגד לבחירתה והדיר אותה מכל נכסיו. אך היא לא זזה מעמדתה ונישאה לרבי עקיבא והפכה להיות הענייה הירודה שבישראל, והמשיכה במסירות נפש מופלאה לעודד את בעלה ללמוד תורה בשקידה. לכן כאשר רבי עקיבא נעשה לגדול הדור, אמר לתלמידיו: "שלי ושלכם – שלה הוא" (כתובות סג, א).
"אמר רב יהודה אמר רב: בשעה שעלה משה למרום, מְצאוֹ להקב"ה שיושב וקושר כתרים לאותיות, אמר לפניו: רבונו של עולם, מי מעכב על ידך? (מי מבקש את הדקדוק בכתרים הללו? והלא אין אדם שמבין את משמעותם!). אמר לו: אדם אחד יש שעתיד להיות בסוף כמה דורות, ועקיבא בן יוסף שמו, שעתיד לדרוש על כל קוץ וקוץ תילין תילין של הלכות… אמר לפניו: רבונו של עולם, יש לך אדם כזה ואתה נותן תורה על ידי?! אמר לו: שתוק, כך עלה במחשבה לפָנַי" (מנחות כט, ב). מכך שמכל חכמי ישראל הראה הקב"ה למשה רבנו דווקא את רבי עקיבא, משמע שנחשב לגדול התורה שבעל פה. וכן אמרו חכמים, שהמשנה, התוספתא ומדרשי ההלכה נשנו על ידי תלמידי רבי עקיבא, וכל הלכות חכמים שנאמרו בסתם, בלא שהוזכר מי אמרן, מקורן ברבי עקיבא (סנהדרין פו, א; להלן ט, ט).
תרומתו של רבי עקיבא לעם ישראל היתה חשובה במיוחד. הוא חי בדור שלאחר חורבן בית המקדש השני, בימי הרדיפות של הרומאים נגד ישראל עד מרד בר כוכבא. בגודל אמונתו הפיח רוח של אמונה בישראל, עד שגם כאשר ראה שועל שיוצא מחורבות בית קדשי הקודשים, וחבריו בכו מצער על החורבן, למד מכך שכשם שכל דברי הפורענות שבנביאים התקיימו, כך גם כל דברי הנחמה יתקיימו, וכך הצליח לנחם את חבריו ולשמחם (עי' מכות כד, ב). בעומק לימודו הפיח חיוניות עצומה בלימוד התורה. בהדגשתו את ערך המצוות שבין אדם לחברו, באומרו: "וְאָהַבְתָּ לְרֵעֲךָ כָּמוֹךָ – זה כלל גדול בתורה" (ויקרא יט, יח, ספרא שם), העניק תעצומות נפש לכלל ישראל. ובמסירות נפשו על לימוד התורה, שגם לאחר שהמלכות גזרה שלא ללמד תורה המשיך ללמד תורה לרבים – נתן דוגמה ומופת לדורות. אמרו חכמים (ברכות סא, ב): "בשעה שהוציאו (הרומאים) את רבי עקיבא להריגה, זמן קריאת שמע היה, והיו סורקים את בשרו במסרקות של ברזל, והיה מקבל עליו עול מלכות שמיים. אמרו לו תלמידיו: רבנו, עד כאן?! (הרי במצב של ייסורים נוראים כאלה אתה פטור מקריאת שמע, ומדוע אתה מתאמץ כל כך לקרותה?). אמר להם: כל ימַי הייתי מצטער על פסוק זה (דברים ו, ה): בְכָל נַפְשְׁךָ – אפילו נוטל את נשמתך, אמרתי: מתי יבא לידי ואקיימנו? ועכשיו שבא לידי לא אקיימנו?! היה מאריך ב'אֶחָד' עד שיצתה נשמתו ב'אחד'. יצתה בת קול ואמרה: אשריך רבי עקיבא שיצאה נשמתך ב'אחד'… יצתה בת קול ואמרה: אשריך רבי עקיבא שאתה מזומן לחיי העולם הבא".
לכל זה זכו ישראל על ידי רחל, שלמרות שהיתה מיוחסת ובת העשיר שבישראל, ולעומתה רבי עקיבא היה בן גרים ועם הארץ, אהבה אותו והאמינה בו. בתוך כך למדנו את שכרה הגדול של מצוות אהבת הגר, שבזכותה עם ישראל מתעשר בחכמים ובצדיקים שאין כמותם.
גם רבי מאיר, תלמידו של רבי עקיבא, היה מצאצאי נירון, שהיה שר צבא רומאי שעמד להחריב את בית המקדש, ומתוך שהבין שיש בכך חטא, ערק מהצבא הרומי והתגייר (גיטין נו, א). המיוחד ברבי מאיר שהיה עמוק וחדשן, "עוקר הרי הרים וטוחנם זה בזה" (סנהדרין כד, א). והסיבה שלא קבעו הלכה כמותו, היא שמרוב חריפותו לא יכלו חבריו לעמוד על דעתו, ולא יכלו לקבוע שיטה על פיו (עירובין יג, ב).
