חליבה בשבת אסורה מהתורה (שבת צה, א). אמנם כדי למנוע צער מהפרות, שאם לא יחלבו אותן יצטערו מאוד, מותר לבקש מגוי שיחלוב אותן. ואף שאסרו חכמים על ישראל לבקש מגוי לעשות עבורו מלאכה בשבת – משום 'צער בעלי חיים' ביטלו חכמים את דבריהם. ואותו חלב הוא מוקצה במשך כל אותה שבת, ולאחר השבת מותר לשתותו או למוכרו (שו"ע או"ח שה, כ). כיום משק החלב השתכלל, והחליבה נעשית על ידי מכונת שאיבה, ובשבת יש לחלוב בדרך של 'גרמא'. כלומר, יפעילו בערב שבת את מנגנון ה'גרמא' של המכונה, ובשבת ישראל יצמיד את גביעי החליבה לעטיני הפרות בוואקום, והצמדה זו תגרום שלאחר זמן מועט המכונה תתחיל לשאוב. ו'גרמא' זו מותרת כדי למנוע צער מהפרות, ואחר השבת מותר ליהנות מהחלב הואיל ונחלב בהיתר. כמו כן אפשר לבקש מגוי שיחלוב בשבת על ידי מכונת השאיבה כדרך שחולבים בחול, ואחר השבת יהיה מותר ליהנות מהחלב (פנה"ל שבת כ, ד).
אבל אם החלב נחלב על ידי ישראל בחילול שבת, מדברי חכמים החלב אסור על החולב ועל כל מי שהוא נחלב עבורו, כדי שלא ייהנו מדבר שנעשה בחילול שבת. וכאשר מדובר בחלב שמתכוונים לשווק לציבור הרחב – הוא אסור לכל הציבור. אולם בפועל, כיוון שהחלב שנחלב בחילול שבת מעורב בחלב שנחלב בימים אחרים ובחלב שנחלב בשבת על ידי גוי, לגבי כל חלב שמגיע לחנות יש ספק אם הוא נחלב באיסור, וכיוון שהאיסור ליהנות מדבר שנעשה בחילול שבת הוא מדברי חכמים, במצב של ספק אין איסור, וניתן להעניק כשרות לחלב ולמוצרי חלב שאולי מעורב בהם חלב שנחלב בחילול שבת. אלא שיש להעדיף חלב ממְשָׁקִים שמקפידים בהם על שמירת שבת, הן מפני שהוא כשר בלא ספק, והן מפני שראוי לעודד את שמירת השבת וכדי שלא לסייע לחילול שבת (פנה"ל שבת כו, ז). לפיכך, אין להעניק כשרות 'מהדרין' למוצרי חלב שמעורב בהם חלב שנחלב בחילול שבת.
