כפי שלמדנו, ככל שמצבם הרוחני של ישראל פחות טוב, כך שאלת הגרים קשה ומסובכת יותר. שכן רבים מהמבקשים להתגייר אינם באים לשם שמיים, ואזי בעיה קשה ניצבת בפני הדיינים:
מצד אחד הזהירו חכמים (יבמות כד, ב) לקבל גרים שבאים להתגייר לשם שמיים ולא לקבל את הבאים ממניעים זרים, כגון כדי להתחתן עם יהודי. ואמרו (יבמות מז, ב): "קשים גרים לישראל כספחת, שנאמר (ישעיהו יד, ב): וְנִלְוָה הַגֵּר עֲלֵיהֶם, וְנִסְפְּחוּ עַל בֵּית יַעֲקֹב". 'ספחת' היא נגע בעור, שגם בהיותו קטן הוא מציק ומפריע, אך אם יתפשט נזקו יגדל. וכיוון שרבים מהגרים לא שמרו תורה ומצוות כראוי, ישראלים רבים נגררו לנהוג כמותם, עד שאמרו חכמים שהם קשים לישראל כספחת (רש"י וראשונים רבים). וכן כתב הרמב"ם, שקשים גרים לישראל כנגע צרעת, מפני שרובם מתגיירים בשביל טובת הנאה וממשיכים לחטוא ולהחטיא את ישראל, וקשה לפרוש מהם אחר שהתגיירו. צא ולמד ממה שאירע לישראל במדבר, שמעשה העגל וקברות התאווה ורוב הניסיונות אירעו בהשפעת האספסוף שהם ה'ערב רב' (איסו"ב יג, יח). על מקבלי גרים כאלה אמרו חכמים (יבמות קט, ב): "רעה אחר רעה תבוא למקבלי גרים". והכוונה לאלה שמשכנעים גויים להתגייר, או מקבלים גרים מיד בלא לבחון אם כוונתם לשם שמיים (תוס' שם).[7]
מנגד, הורו חכמים שבדיעבד, אם גיירו גרים שבאו משום מניעים זרים, כגון לשם אישות, גיורם תקף (יבמות כד, ב). לכן בשעת הדחק, כדי למנוע התבוללות, גיירו גם באופן זה (להלן ו, ו). ואף הזהירו חכמים שלא לדחות מדי את הגרים, שכן "לא היגלה הקדוש ברוך הוא את ישראל לבין האומות אלא כדי שיתווספו עליהם גרים" (פסחים פז, ב), ובדחיית הגרים מעכבים את הגאולה. וכן למדו חכמים מסיפורה של תמנע, שהיתה בת מלכים ורצתה להידבק בזרעו של אברהם אבינו ולהתגייר. "באה אצל אברהם, יצחק ויעקב ולא קבלוה, הלכה והיתה פילגש לאליפז בן עשו. אמרה: מוטב תהא שפחה לאומה זו, ולא תהא גבירה לאומה אחרת. נפק מינה עמלק, דצערינהו לישראל (יצא ממנה עמלק שציער את ישראל)". מכאן למדו חכמים, שאחר שחזרה תמנע וביקשה שוב ושוב להתגייר, היו צריכים לגיירה ולא לרחקה (סנהדרין צט, ב). כפי הנראה, האבות הרגישו במידותיה שאינן טובות, וחששו שילדיה יהיו רשעים, ולכן לא רצו לגיירה ולחתנה עם אחד מממשיכי זרעם. אולם התברר שזו היתה טעות, שהואיל וחזרה וביקשה להתגייר, היה עליהם לקבלה (מסורת הגיור ה, יב-יג).
פעמים רבות המציאות מורכבת, כגון שהרצון להתגייר התחיל מתוך קשר עם בן זוג יהודי, אך אם לא יגיירו את בן הזוג הנוכרי, יש חשש שהיהודי יתבולל ויאבד לישראל. מצד אחד, כוונת הגר אינה מספיק טובה, ומסתבר שגיורו יגרום צרות וסיבוכים, ויהיו מבניו שירשיעו ואף יחזרו להתבולל בגויים. אולם מאידך, בקבלתו אנו מגדילים את הסיכוי שבן זוגו היהודי יישאר קשור ליהדות ולא יתבולל בעמים, ואף יש סיכוי שילדיהם יתערו בישראל, ומהם יצמחו גדולים וצדיקים שיוסיפו ברכה לעולם. במצבים כאלה יש נוטים לגייר ויש נוטים לדחות, ופעמים רבות הדבר תלוי באופיו ובשורש נשמתו של הדיין, כדוגמת שמאי שנטה לדחות והלל שנטה לקרב (להלן ד, ו).
בתוס' קידושין ע, ב, 'קשים', הביאו תחילה את פירוש רש"י, והוסיפו שיש מפרשים 'קשים כספחת' כי כל ישראל ערבים זה בזה, וישראל נענשים על עוונות הגרים. ודחו זאת מפני שמוכח בסוטה לז, ב, שהגרים אינם בכלל הערבות, שמנו רק שישים ריבוא בכלל ברית הערבות (כפי הנראה הגרים אינם בערבות עד השתלבותם המלאה). מהר"ם מרוטנבורג (ליבמות מז, ב) הסכים שאינם בכלל הערבות, אלא שהואיל והגרים עצמם לוקים בעוונם, גם ישראל הסמוכים אליהם נענשים. ובתוס' נדה יג, ב, סוברים שגם הגרים בכלל הערבות, וממילא אפשר לבאר שמחמת זה הם כספחת (ראו מסורת הגיור ה, ד).
עוד פירוש הובא שם בתוס' קידושין, שהואיל ועונשו של המצער גרים גדול, וקשה מאוד להימנע מלצערם (כמובא לעיל בהלכה ג), נענשים ישראל עליהם. ע"כ. לפיכך, יש להיזהר מאד לא לצער גרים, ואף לגרים עצמם ראוי להתאזר ככל יכולתם באורך רוח כלפי הפוגעים בהם ומצערים אותם, כדי שלא ייענשו על חטאם. עוד פירוש הביאו התוס' מר' אברהם הגר: "לפי שהגרים בקיאים במצות ומדקדקים בהם – קשים הם לישראל כספחת, דמתוך כן הקב"ה מזכיר עוונותיהם של ישראל כשאין עושים רצונו". כלומר, הגרים צדיקים כל כך, עד שמתעורר קטרוג על ישראל: כיצד הם, שזכו לקבל תורה מסיני, אינם זהירים לקיים את המצוות בדבקות כמו הגרים שהצטרפו אליהם. וכן למדנו בפסחים צא, ב, ובתוס' שם 'שמא', שלעיתים גרים מדקדקים במצוות יותר מישראל. ביאור נוסף, שאף שהגרים באים מכוח הניצוץ הקדוש, אי אפשר שלא תהיה דבוקה בהם מעט פסולת, וצריך להיזהר שלא ישפיעו לרעה על ישראל כפי שהיה ב'ערב רב' (המקנה קידושין ע, ב).
על פי הפירוש העיקרי של מימרת קשים גרים לישראל, כתבו חלק מהפוסקים שאין לגייר בני זוג נוכריים שהתקשרו ליהודים, משום שמסתבר שלא יקפידו במצוות ויחטיאו את ישראל. והמקילים השיבו שההתבוללות קשה יותר, והיהודים שהתקשרו עם נוכריות כבר לא שמרו מצוות בעצמם, ואדרבה, על ידי גיור בנות זוגם יש סיכוי שיתקרבו יותר למסורת. ראו בהרחבה במסורת הגיור ה, ה-ח.
