יום ט"ו באב, כמו גם יום הכיפורים, היה מיועד לשידוכים, ובו בנות ירושלים היו ממשיכות את מנהגן של בנות שילה, ויוצאות לחולל בכרמים כדי למצוא מתוך שמחה את זיווגן. וכפי שאמרו חכמים (משנה תענית כו, ב): "לא היו ימים טובים לישראל כחמשה עשר באב וכיום הכפורים, שבהן בנות ירושלים יוצאות בכלי לבן שאולין, שלא לבייש את מי שאין לו… וחולות בכרמים, ומה היו אומרות: בחור! שא נא עיניך וראה מה אתה בורר לך. אל תתן עיניך בנוי, תן עיניך במשפחה! שֶׁקֶר הַחֵן וְהֶבֶל הַיֹּפִי אִשָּׁה יִרְאַת ה' הִיא תִתְהַלָּל (משלי לא, ל), ואומר (שם, לא): תְּנוּ לָהּ מִפְּרִי יָדֶיהָ וִיהַלְלוּהָ בַשְּׁעָרִים מַעֲשֶׂיהָ".
המשותף לשני ימים אלו, שהם ימים שבהם נעשה שלום ואיחוד בעולם – ביום הכיפורים בין ה' לישראל, ובט"ו באב בתוך ישראל. ביום הכיפורים ישראל חוזרים בתשובה, וה' ברוב אהבתו לעמו מכפר על עוונותיהם ומטהרם, והם חוזרים להתקשר אליו בקדושת אמונתם ומתייחדים עמו באהבה (פנה"ל ימים נוראים ו, א). בט"ו באב נעשה שלום בישראל, שהפירוד העמוק ביותר הוא בין השבטים, ובט"ו באב הסירו השבטים את המחסומים והפירודים שביניהם וחזרו להתלכד באחדות.
מתוך האחדות הכללית של ימים אלו, נהגו ישראל לעסוק בהם בשידוכים, שכל זוג שמתחתן באהבה ובשמחה מבטא בזעיר אנפין את הייחוד שבין ה' לישראל עמו, ואת האחדות שבתוך ישראל, ולכן השכינה שורה ביניהם. בברית הנישואים, שכוללת התחייבות לחיות בנאמנות מוחלטת זה לזה, יש ביטוי לקדושת הברית שבין ישראל לה', וכפי שאומרים בברכת הקידושין: "מקדש עמו ישראל על ידי חופה וקידושין". ולכן הקשר בין ה' לישראל נמשל לשמחת החתן והכלה, שנאמר (ישעיהו סב, ה): "וּמְשׂוֹשׂ חָתָן עַל כַּלָּה יָשִׂישׂ עָלַיִךְ אֱלוֹהָיִךְ". כמו כן על ידי הנישואין, שכוללים התחייבות לאהוב ולשמח זה את זה, מגשימים בני הזוג באופן המלא ביותר את המצווה שהיא כלל גדול בתורה, מצוות "וְאָהַבְתָּ לְרֵעֲךָ כָּמוֹךָ" (ויקרא יט, יח, ספרא שם). ומתוך כך מתגלה האחדות בין כל שבטי ישראל, ובין ישראל לאביהם שבשמיים, ושפע ברכה וחיים מתווספים לעולם (פנה"ל שמחת הבית וברכתו א, א; ה-ו).
מאז שנחרב בית המקדש אין נוהגים לעסוק בשידוכים ביום הכיפורים, ומסתפקים בתפילות – הרווקים והרווקות שיזכו להתחתן, ובני זוג שיזכו להעצים את אהבתם ושמחתם (פנה"ל ימים נוראים ו, יב), אולם ט"ו באב נותר יום שבו מרבים להתחתן ולעסוק בשידוכים ובאחדות בין החלקים השונים של עם ישראל. ועל כן הוא נחשב ליום טוב, ואין אומרים בו 'תחנון' ואין מתענים בו (שו"ע או"ח קלא, ו, ונו"כ שם; פנה"ל תפילה כא, ז; משפחה ה, ט).
