מצווה לחתן ולכלה להתעורר בתשובה לקראת חתונתם, ובמיוחד ביום חתונתם, ויתפללו לה' שיזכו לחיות יחד באהבה ובשמחה, ויזכו לעסוק בתורה ובמצוות, ולעזור זה לזה להוציא אל הפועל את כל כישרונותיהם ולהגשים את כל שאיפותיהם הטובות, לתפארת התורה, ולבניין העם והארץ. ויזכו לכבד את הוריהם, וללדת ילדים ולגדלם לתורה ולמצוות ולחופה ולמעשים טובים. ויזכו לבריאות טובה ולפרנסה טובה. ויזכו לקיים שבתות וחגים מתוך שמחה ונחת. וטוב שיתפללו גם על בני משפחתם וחבריהם.
אמרו חכמים (יבמות סג, ב): "כיוון שנשא אדם אשה – עוונותיו מתפקקין (נסתמים), שנאמר (משלי יח, כב): "מָצָא אִשָּׁה מָצָא טוֹב וַיָּפֶק רָצוֹן מֵה'". ואף הכלה זוכה לכך ביום חתונתה, שכל מה שאמרו חכמים על החתן חל גם על הכלה. הטעם שנמחלים עוונותיהם, משום שבעודם רווקים הם כשני חצאים שלא מצאו את השלמתם, וכמו שאמרו חכמים (יבמות סג, א): "כל אדם שאין לו אשה – אינו אדם". והם עדיין שרויים בלא שמחה, בלא ברכה, בלא טובה, בלא תורה, בלא חומה, בלא שלום (שם סב, ב). ועל ידי שהם מתחתנים באמונה ובאהבה כדת משה וישראל, הם מתאחדים ומשלימים את עצמם ודומים כמי שנולדו מחדש, ועוונותיהם שהשפיעו לרעה על אופיים נחבאים ונסתמים. אם יזכו לחזור בתשובה שלימה, עוונותיהם יתהפכו לזכויות, ויחד עם כל נטיותיהם הטובות יצמחו ויפרחו להעמיק ולהגדיל את אהבתם ולהעצים את חייהם. אבל אם יחזרו לחטוא, העוונות יחזרו למקומם, והנטיות והצדדים הרעים שבאופיים יצוצו כקוצים, וימררו את חייהם.
ביום הכיפורים אנו מתאמצים מאוד לחזור בתשובה בכנות וביושר, וביום החתונה, מגודל קדושת המעמד, החתן והכלה יכולים לזכות בכך בלא מאמצים מיוחדים. מפני שהם באמת רוצים לחיות מעתה ואילך באמונה ובאהבה, להקים משפחה טובה ולעשות מעשים טובים. לכן תשובתם מתקבלת ביום זה באופן מיוחד, ומתוך כך תפילותיהם נענות.
