Nombreux sont ceux qui ont coutume de porter des masques et de se déguiser à Pourim. Quoiqu’il n’y ait pas à cela de source dans les propos de nos sages, de mémoire bénie, et que les ouvrages des A’haronim eux-mêmes ne mentionnent pas de devoir de se déguiser, différentes explications ont été apportées à cet usage. La première est que cela participe de l’accroissement de la joie, car une apparence étrange fait rire et divertit. De plus, en sortant de la routine de sa vestimentation, l’homme peut se libérer, se réjouir, et révéler son affection à l’égard de ses camarades. Par ailleurs, l’aspect vestimentaire extérieur, qui diffère d’une personne à l’autre, produit un sentiment de séparation ; par le changement de tenue, les barrières tombent, et l’unité augmente. En outre, par le déguisement, nous nous rendons compte à quel point nous sommes influencés par l’extériorité ; grâce à cela, nous pouvons observer l’intériorité qui se dévoile à Pourim. Le déguisement contient une autre allusion : même quand les Juifs ont l’air, extérieurement, semblables aux nations, ils restent Juifs dans leur intériorité, comme il est apparu à Pourim.
Le Mahari Mints (responsum 16) rapporte que l’on avait coutume, chez de grands maîtres et de pieuses gens d’Allemagne, de se déguiser : les hommes portaient des vêtements de femme, et les femmes des vêtements d’homme. L’auteur écrit qu’il ne faut pas protester contre cet usage, où, à l’évidence, n’est à craindre aucun interdit ; car l’interdit de lo yilbach (Dt 22, 5 : « Un vêtement d’homme ne sera pas porté par une femme, ni un homme ne revêtira une robe de femme… ») ne s’applique que lorsqu’on change de vêtements dans le but de relations adultères ou de débauche ; en revanche, quand le but est de se réjouir, il n’y a point d’interdit. Le Rama 696, 8 écrit que telle est la coutume.
Cependant, pour la majorité des décisionnaires, il est interdit à l’homme de se déguiser en femme, et il est de même interdit à la femme de se déguiser en homme (Baït ‘Hadach, Yoré Dé’a 182, Touré Zahav 4). Se fondant sur ces sources, de nombreux A’haronim écrivent qu’il faut protester quand quelqu’un porte des vêtements du sexe opposé. Il est juste de se conformer à ces avis. Certains soutiennent que, si l’on a mis un seul vêtement spécifique au sexe opposé, et que, d’après ses autres vêtements, son identité sexuelle demeure visible, il n’y a pas lieu de protester (Peri Mégadim)[19].