El tres de Tishrei fue asesinado Guedalia hijo de Ajikam. Tras la destrucción del Primer Templo y el exilio de la mayoría de la población judía rumbo a Babilonia, el rey invasor designó a Guedalia hijo de Ajikam gobernador del remanente israelita que se quedó en Iehudá. En torno de este remanente se generaron muchas expectativas, en el sentido de que si lograban afianzarse económicamente, podrían, junto a los que retornen de Babilonia tras setenta años de exilio, reconstruir el Templo y hacer resurgir el reino israelita. Efectivamente, por un tiempo pareció que los judíos que se quedaron en Iehudá y se habían pauperizado por efecto de la invasión, se recuperaban paulatinamente de la destrucción y volvían a labrar sus campos y viñedos.
Empero el rey de Amón quiso desbaratar la reorganización del remanente judío, por lo que envió a Ishmael hijo de Natania para que asesine a Guedalia. Ishmael tenía además un móvil personal para el asesinato, ya que provenía de la familia real de Iehudá y consideraba que él era quien merecía recibir el nombramiento de gobernador y no Guedalia. Algunos de los lugartenientes que servían a Guedalia le advirtieron respecto de las intenciones de Ishmael y hasta le ofrecieron eliminarlo como acción preventiva. Guedalia no les creyó y hasta les recriminó que estaban difamando a Ishmael sin fundamento alguno. «Y ocurrió en el mes séptimo que Ishmael hijo de Natania hijo de Elishama de simiente real y uno de los altos dignatarios del rey, y diez hombres con él, vinieron a Guedalia hijo de Ajikam hijo de Shafán con la espada y le mataron a él que había sido designado por el rey de Babilonia gobernador sobre la tierra…a todos los judíos que estaban con él en Mitzpá y a los caldeos que allí se hallaban… (Jeremías 41:1-3). De este modo se extinguió el último tizón de gobierno judío en el país intensificándose así el exilio, razón por la cual los profetas decretaron el ayuno.
Tenemos cierta duda respecto de la fecha exacta del asesinato. El Talmud dice que Guedalia fue asesinado el día tres de Tishrei (Tratado de Rosh Hashaná 18(B), Talmud Jerosolimitano Tratado de Ta´anit 4:5). Sin embargo, algunos de los sabios medievales consideran que el asesinato sucedió un primero de Tishrei, mas como se trataba de un día festivo por Rosh Hashaná (dos días) se pospone el ayuno para el día tres.
Nuestros sabios nos enseñan que del decreto del ayuno de Guedalia se puede aprender, que la muerte de los justos es comparable con la destrucción de nuestro recinto sagrado (Rosh Hashaná 18(B)).
